《肯塔基玫瑰》的故事跨越了两个时间线——现在和1932年——地点在丘吉尔唐斯。在现代，萨迪·摩尔（安纳布尔饰）在丘吉尔唐斯温室工作，梦想成为一名花店老板，有朝一日能像她的曾祖母格洛丽亚（莱德福德饰）一样，为德比赛马场的玫瑰花环贡献力量。随着德比赛日临近，萨迪遇见了阿什·泰勒（沃克饰），他是丘吉尔唐斯首席执行官（亨利饰）的儿子，因风暴损坏了标志性的双尖塔，阿什被请来紧急修复。萨迪和阿什都感受到家族传承的重量，以及开辟自己道路的渴望。火花四溅，他们萌芽的恋情因家族间长久埋藏的联系而复杂化——一段过去苦乐参半的爱情故事，威胁着重演。